Questa chiesa viene nominata per la prima volta nella pergamena del 1164, redatte al tempo dell’arcivescovo Romualdo II. Erano numerosi i fedeli che un tempo salivano sul monte per visitare la miracolosa immagine della Madonna, che chiamavano col famigliare nome di “Montanara”. Lungo la strada mulattiera che conduce alla chiesa si trova una pietra con incavo e spalliera che i devoti chiamano “La sedia della Madonna”. La credenza popolare vuole che su di essa la Vergine si sia seduta per riposarsi. Il giorno preferito per la visita alla Madonna era il sabato, ma il popolo saliva numeroso sulla montagna nel giorno della festa, il martedì dopo pasqua di ogni anno. Durante la seconda guerra mondiale(1940-1945), nei pressi della chiesa fu istituito un posto di avvistamento aereo, e le predette stanze, servirono di alloggio a un reparto di militi a cui era stato affidato tale compito. Durante i bombardamenti del 1943, che distrussero il settanta per cento delle abitazioni ebolitane, la chiesa della Madonna del Castello ed i locali annessi furono occupati da alcune famiglie di Eboli. Il 18 settembre 1945 salirono lassù diciassette tedeschi, all’arrivo dei quali quasi tutte le persone che si erano sistemate nella chiesa e nei locali annessi, prudentemente si allontanarono. Gli scoppi delle mine che fecero saltare i ponti più importanti delle strade della Piana. Subito dopo, i tedeschi abbandonarono la zona con grande sollievo delle persone ivi sfollate, che dalla boscaglia avevano spiato i loro movimenti. Oggi, di questa antica chiesa e delle stanze annesse sono rimaste le sole mura. Tuttavia, qualche anno fa, era ancora possibile ammirare gli affreschi dei dodici Apostoli, che ornavano le pareti della chiesa.
